Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Azida de benzila a partir do brometo de benzila por SN2
Condições: NaN3, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida desloca o brometo
O CH2 benzílico é desimpedido, e o sistema π vizinho abaixa a energia do estado de transição SN2, por isso o brometo de benzila reage muito rápido. Em DMSO, o ânion azida quase não é solvatado; um nitrogênio terminal ataca o carbono do CH2 pelo lado de trás enquanto o brometo sai, na mesma etapa.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida forma a nova ligação C–N com o carbono benzílico.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, como íon brometo.
Azida de benzila
Forma-se a azida de benzila junto com brometo (Na+ omitido). A azida orgânica neutra já não é nucleofílica, então reage uma única vez; sua redução (LiAlH4, ou H2 e Pd) dá então a benzilamina sem nenhuma polialquilação.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2, em uma etapa, do brometo do brometo de benzila pela azida, que dá a azida de benzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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