Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Trimethylamine N-oxide
Condições: H2O2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Nitrogen attacks an oxygen of H2O2
Tertiary amines are good nucleophiles. The lone pair attacks one peroxide oxygen and the weak O–O bond breaks, releasing hydroxide.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the N–O bond.
- The O–O pair leaves on the far oxygen as hydroxide.
Why the O–O bond breaks
Peroxides are electrophilic at oxygen.
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide deprotonates the hydroxylammonium oxygen, giving the zwitterionic N-oxide.
As setas curvas
- Hydroxide takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Trimethylamine N-oxide
Trimethylamine N-oxide forms with water. It has no β-hydrogen on a carbon chain long enough to undergo Cope elimination, so it is stable.
O que você vai praticar
Draw nucleophilic attack of trimethylamine on hydrogen peroxide and the deprotonation that gives trimethylamine N-oxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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