Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Clean primary amine from an alkyl bromide
Condições: Start from 1-bromobutane; target butan-1-amine as the only amine product.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence converts 1-bromobutane cleanly into butan-1-amine?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaN3 in DMF, then LiAlH4 (then H2O workup)
SN2 gives butyl azide once; reduction removes N2 and leaves CH3CH2CH2CH2NH2.
Esta não Excess NH3 alone
Ammonia gives some butylamine, but the product amine is more nucleophilic and keeps reacting, so di- and tributylamine contaminate it.
Esta não NaCN in DMSO, then LiAlH4
This adds a carbon: the nitrile reduces to pentan-1-amine, not butan-1-amine.
Esta não NaN3, then H3O+
Acid does not reduce an azide; no amine forms.
Solução explicada
Azide ion is an excellent SN2 nucleophile, and the alkyl azide it forms has no nucleophilic N–H, so it is alkylated only once. Reducing the azide (LiAlH4, or H2 over Pd) releases N2 and gives the primary amine with the same carbon count.
O que você vai praticar
Choose the azide route to make a primary amine without overalkylation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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