Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Alaninate from the alanine zwitterion and hydroxide
Condições: NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes an ammonium proton
At neutral pH alanine is a zwitterion: the carboxyl (pKa about 2.3) has already lost its proton. Raising the pH past the ammonium pKa (about 9.7) lets hydroxide (pKa of water 15.7) remove an N–H proton, so the equilibrium lies far to the right.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes a proton from the ammonium group.
- The N–H pair stays on nitrogen, which becomes a neutral amine with a lone pair.
Order of ionization
pKa values decide the order.
Alaninate
The product is the alaninate anion (net charge −1) and water. The stereocentre is untouched, so L-alanine gives L-alaninate; above pH 9.7 this anion is the main form, and its free amine is what reacts as a nucleophile in protecting-group and coupling reactions.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing an ammonium proton from the alanine zwitterion to give the alaninate anion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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