Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Clorobenzeno como agente alquilante de Friedel–Crafts
Condições: Benzene + chlorobenzene, AlCl3, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante espera obter bifenila tratando benzeno com clorobenzeno e AlCl3. Por que isso não funciona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um cátion arila é instável demais para se formar a partir da ligação C–Cl sp²
Correto: o orbital sp² vazio não consegue se sobrepor ao sistema π do anel, então o cátion não recebe ajuda de ressonância.
Esta não O cloro desativa o benzeno, que não consegue atuar como nucleófilo
Aqui o nucleófilo é o benzeno, e não o clorobenzeno; o problema está no eletrófilo.
Esta não O AlCl3 não consegue se coordenar ao cloro
O AlCl3 se coordena facilmente a halogênios; a coordenação sozinha não cria um cátion arila estável.
Esta não A bifenila se forma, mas depois sofre polialquilação
A bifenila nem chega a se formar, porque o eletrófilo nunca é gerado.
Solução explicada
A alquilação de Friedel–Crafts exige um carbocátion (ou um carbono que desenvolva forte caráter catiônico). Remover o cloreto do clorobenzeno deixaria a carga positiva em um orbital sp² no plano do anel, ortogonal ao sistema π, sem nada que a estabilize. Além disso, a ligação C–Cl sp² é mais forte que uma ligação C–Cl alquílica, então o cátion arila nunca se forma; haletos vinílicos falham pelo mesmo motivo.
O que você vai praticar
Explique por que haletos de arila não podem atuar como eletrófilo na alquilação de Friedel–Crafts.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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