Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
terc-Butilbenzeno a partir de benzeno e isobutileno com H2SO4
Condições: isobutylene, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O ácido sulfúrico protona o isobutileno
O próton se adiciona à extremidade CH₂ da ligação C=C, seguindo a regra de Markovnikov. A carga positiva termina no carbono mais substituído, como o cátion terc-butila terciário.
As setas curvas
- O par π C=C captura o próton ácido pela extremidade CH₂ do alceno.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, gerando hidrogenossulfato.
O benzeno ataca o cátion terc-butila
Um par π do anel se liga ao carbocátion terciário. Esta é a etapa lenta: o anel abre mão da aromaticidade para formar o íon arênio.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono com o hidrogênio desenhado forma a nova ligação C–C com o cátion terc-butila, deixando o carbono vizinho do anel catiônico.
Deslocalize a carga do íon arênio
O íon arênio distribui sua carga positiva pelos dois carbonos orto e pelo carbono para. A estrutura contribuinte para mostra quais ligações π vão se deslocar na desprotonação.
As setas curvas
- O par π vizinho do anel se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga positiva ao carbono para à nova ligação.
O hidrogenossulfato remove o próton do anel
O hidrogenossulfato captura o próton do carbono sp³, regenerando o ácido sulfúrico. Os elétrons voltam pelo anel e restauram a aromaticidade.
As setas curvas
- O oxigênio negativo do hidrogenossulfato captura o próton do carbono sp³ do anel.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente vai para o carbono catiônico, restaurando o sexteto aromático.
terc-Butilbenzeno
O anel agora tem um grupo terc-butila, dando terc-butilbenzeno. O ácido sulfúrico é regenerado, portanto apenas catalisa a alquilação.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação Markovnikov do isobutileno até o cátion terc-butila, sua captura pelo benzeno e a perda do próton do anel, formando terc-butilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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