Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Tetralina a partir do 1-cloro-4-fenilbutano por ciclização
Condições: AlCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O cloro se liga ao AlCl₃
O AlCl₃ recebe um par isolado do cloro terminal. A ligação C–Cl primária fica fortemente polarizada, mas nenhum cátion primário livre se forma.
As setas curvas
- Um par isolado do cloro forma uma ligação dativa com o alumínio, o ácido de Lewis.
O carbono orto fecha o anel de seis membros
A cadeia se dobra de modo que o carbono do anel orto a ela alcança o CH₂ ligado ao cloro. Esse par π forma a nova ligação C–C enquanto a ligação C–Cl se rompe, fechando um anel de seis membros sem tensão.
As setas curvas
- O par π do anel compartilhado com o carbono que tem a cadeia forma a nova ligação C–C do carbono orto ao CH₂ que tem o cloro.
- O par da ligação C–Cl vai para o cloro, que sai ligado ao alumínio como AlCl₄⁻.
Leve a carga para a posição para à nova ligação
A primeira estrutura contribuinte coloca a carga positiva no carbono que tem a cadeia, uma posição do tipo terciário estabilizada pelo grupo alquila. Um deslocamento π mostra que a carga é compartilhada com o carbono para ao novo carbono sp³ (e com o outro carbono orto).
As setas curvas
- O par π do anel ao lado do carbono catiônico que tem a cadeia se desloca em sua direção, levando a carga positiva ao carbono para.
O AlCl₄⁻ remove o próton do anel
Um cloreto do AlCl₄⁻ captura o próton do carbono sp³ do anel. O par C–H e o par π vizinho se deslocam para restaurar a aromaticidade, e o AlCl₃ é regenerado.
As setas curvas
- O par da ligação Al–Cl forma uma nova ligação Cl–H, de modo que o AlCl₄⁻ cede cloreto ao capturar o próton.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel com o carbono que tem a cadeia.
- O par π adjacente vai para o carbono catiônico, restaurando o anel aromático.
Tetralina, HCl e AlCl₃
O novo anel de seis membros está fundido ao anel benzênico, dando tetralina (1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno). O HCl é liberado e o AlCl₃ é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a ativação do 1-cloro-4-fenilbutano pelo AlCl₃, o fechamento do anel pelo carbono orto sobre o carbono CH₂–Cl e a desprotonação a tetralina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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