Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Ciclo-hexilação do tolueno com ciclo-hexeno e H2SO4
Condições: cyclohexene, H2SO4 (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O ácido sulfúrico protona o ciclo-hexeno
O ácido sulfúrico concentrado adiciona um próton a um carbono do alceno do ciclo-hexeno. O outro carbono do alceno vira o cátion ciclo-hexila secundário, o eletrófilo.
As setas curvas
- O par π C=C do ciclo-hexeno captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, gerando hidrogenossulfato.
O tolueno ataca o cátion ciclo-hexila na posição para à metila
O carbono para ao grupo metila se liga ao carbono catiônico. A metila ativa as posições orto e para, e o volumoso cátion ciclo-hexila escolhe o carbono para, sem impedimento.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono para à metila forma a nova ligação C–C com o cátion ciclo-hexila, deixando o carbono vizinho catiônico.
Carga no carbono que tem a metila
Deslocar um par π leva a carga positiva ao carbono que tem o grupo metila. Essa estrutura contribuinte do tipo terciário, estabilizada por hiperconjugação, explica por que o tolueno reage mais rápido que o benzeno e na posição para.
As setas curvas
- O par π do anel ao lado do carbono catiônico se desloca em sua direção, colocando a carga positiva no carbono que tem a metila.
O hidrogenossulfato remove o próton do anel
O hidrogenossulfato captura o próton do carbono sp³, regenerando o ácido sulfúrico. O par C–H e o par π vizinho reconstroem o anel aromático.
As setas curvas
- O oxigênio negativo do hidrogenossulfato captura o próton do carbono sp³ do anel.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente vai para o carbono catiônico que tem a metila, restaurando a aromaticidade.
1-Ciclo-hexil-4-metilbenzeno
O grupo ciclo-hexila entrou na posição para à metila, dando 1-ciclo-hexil-4-metilbenzeno; o ácido sulfúrico é regenerado, atuando como catalisador.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do ciclo-hexeno pelo ácido sulfúrico, o ataque do tolueno pela posição para sobre o cátion ciclo-hexila e a desprotonação a 1-ciclo-hexil-4-metilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas