Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
terc-Pentilbenzeno a partir de benzeno e cloreto de neopentila
Condições: AlCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
O cloro se liga ao AlCl₃
O AlCl₃ recebe um par isolado do cloro do cloreto de neopentila. A ligação C–Cl fica fraca e polarizada em direção ao cloro.
As setas curvas
- Um par isolado do cloro forma uma ligação dativa com o alumínio, o ácido de Lewis.
Uma metila migra enquanto o cloreto sai
Um cátion neopentila primário é instável demais para existir. Em vez disso, uma metila do carbono quaternário vizinho migra com seu par ligante enquanto a ligação C–Cl se rompe, gerando diretamente o cátion terc-pentila terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–CH₃ leva a metila até o carbono que está perdendo o cloro.
- O par da ligação C–Cl vai para o cloro, gerando AlCl₄⁻ e deixando o carbono quaternário catiônico.
Por que a metila migra?
Passar de primário a terciário é um grande ganho de estabilidade do cátion.
O benzeno ataca o cátion terc-pentila
Um par π do anel se liga ao carbono do carbocátion terciário. A aromaticidade é perdida nessa etapa lenta.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono com o hidrogênio desenhado forma a nova ligação C–C com o carbocátion terciário, deixando o carbono vizinho do anel catiônico.
Deslocalize a carga do íon arênio
O íon arênio distribui sua carga positiva pelos dois carbonos orto e pelo carbono para. A estrutura contribuinte para prepara a desprotonação.
As setas curvas
- O par π vizinho do anel se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga positiva ao carbono para à nova ligação.
O AlCl₄⁻ remove o próton do anel
Um cloreto do AlCl₄⁻ captura o próton do carbono sp³, gerando HCl e regenerando AlCl₃. Os elétrons voltam para restaurar o anel aromático.
As setas curvas
- O par da ligação Al–Cl forma uma nova ligação Cl–H, de modo que o AlCl₄⁻ cede cloreto ao capturar o próton.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente vai para o carbono catiônico, restaurando o sexteto aromático.
terc-Pentilbenzeno, HCl e AlCl₃
O anel fica ligado ao carbono terciário da cadeia rearranjada, dando terc-pentilbenzeno, (2-metilbutan-2-il)benzeno. O HCl é liberado e o AlCl₃ é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a ativação do cloreto de neopentila pelo AlCl₃ com deslocamento de metila 1,2 até o cátion terc-pentila terciário, o ataque do anel e a desprotonação a terc-pentilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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