Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Por que o nitrobenzeno resiste à alquilação de Friedel–Crafts
Condições: Nitrobenzene + CH3Cl, AlCl3, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante aquece nitrobenzeno com clorometano e AlCl3 e recupera o nitrobenzeno inalterado. Qual é a melhor explicação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O grupo nitro desativa o anel fortemente demais para que o eletrófilo de carbono o ataque
Correto: os eletrófilos de Friedel–Crafts são relativamente fracos e precisam de um anel pelo menos tão rico quanto um halobenzeno.
Esta não O clorometano se rearranja primeiro a um cátion mais estável
Um grupo metila não tem hidrogênio nem grupo alquila vizinho para migrar; o rearranjo não é a questão.
Esta não O grupo nitro orienta para meta, e a substituição em meta é impossível
A substituição em meta é possível (a nitração do nitrobenzeno fornece 1,3-dinitrobenzeno); os efeitos de orientação não impedem uma reação.
Esta não O produto sofreria polialquilação imediata e se decomporia
Não ocorre nem a primeira alquilação, então a polialquilação nunca começa.
Solução explicada
O grupo nitro retira densidade eletrônica do anel por efeito indutivo e por ressonância, de modo que os elétrons π do anel são muito menos nucleofílicos que os do benzeno. O eletrófilo de carbono fraco de uma reação de Friedel–Crafts não consegue alcançar o íon arênio de alta energia, e não ocorre substituição. Por isso, o nitrobenzeno pode até servir de solvente para reações de Friedel–Crafts de outros arenos.
O que você vai praticar
Explique por que anéis fortemente desativados não sofrem reações de Friedel–Crafts.
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