Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Which step is rate-determining?
Condições: Benzene + Br2, FeBr3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
In the bromination of benzene with Br2/FeBr3, which step is rate-determining?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Attack of the ring on the electrophile to form the arenium ion
Correct: aromaticity is lost here, so this transition state is highest in energy.
Esta não Loss of H⁺ from the arenium ion
Deprotonation restores aromaticity and is strongly downhill with a small barrier.
Esta não Formation of the Br2·FeBr3 complex
Lewis acid–base complexation is fast and reversible; it only prepares the electrophile.
Esta não Regeneration of FeBr3 from FeBr4⁻
Catalyst turnover happens after the ring has already been substituted and is fast.
Solução explicada
Attack of the ring π electrons on the electrophile gives the arenium ion (sigma complex) and destroys aromaticity, so this step has the highest activation energy. Loss of H⁺ restores aromaticity and is fast.
O que você vai praticar
Identify the rate-determining step of electrophilic aromatic substitution.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas