Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Etilbenzeno + NBS e luz: produto
Condições: Ethylbenzene + NBS, hν, CCl4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O etilbenzeno é tratado com N-bromossuccinimida sob luz. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (1-Bromoetil)benzeno
Correto: o bromo termina no carbono benzílico, onde se forma o radical mais estável.
Esta não (2-Bromoetil)benzeno
A abstração no CH3 terminal geraria um radical primário não estabilizado, então esse produto é minoritário.
Esta não 1-Bromo-4-etilbenzeno
A bromação do anel é uma reação polar de SEAr que exige Br2 com FeBr3, e não uma fonte de radicais.
Esta não 1-Bromo-2-etilbenzeno
Condições radicalares não substituem ligações C–H do anel; radicais arila têm energia alta demais.
Solução explicada
O NBS fornece uma concentração baixa e constante de Br2, e a luz gera radicais bromo. Um radical bromo abstrai um hidrogênio do CH2 benzílico, porque o radical resultante é estabilizado por deslocalização no anel. Esse radical retira Br do Br2, formando o (1-bromoetil)benzeno; o anel não é bromado porque não há ácido de Lewis presente.
O que você vai praticar
Preveja o sítio da bromação radicalar na cadeia lateral de um alquilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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