Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
A sulfur electrophile and a proton relay
Condições: Benzene encounters molecular SO₃ in an acidic sulfonation medium. Use the displayed water as a proton relay and draw the neutral sulfonic-acid endpoint; bulk acid equilibria are outside this encounter.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Connect the two reactants
Use the expanded-valence sulfur representation shown throughout.
Nota: Use the ring π bond touching the carbon with the drawn H to form the C–S bond at that carbon.
As setas curvas
- The ring π pair forms a C–S bond.
- One S=O pi pair moves onto oxygen, generating the negative center.
Continue with the explicit solvent
The sulfonate and ring charges belong to the same zwitterionic intermediate.
Nota: Water accepts the proton from the carbon that gained sulfur.
As setas curvas
- Water takes the hydrogen drawn on the carbon that gained the new group.
- The C–H electrons form the missing ring π bond and remove the positive charge.
Reach the requested acid form
This explicit protonation selects the neutral acid endpoint, not its bulk equilibrium population.
As setas curvas
- Sulfonate oxygen accepts a proton from hydronium.
- The donor O–H pair stays with solvent oxygen, restoring water.
Benzenesulfonic acid and the relay water
The original ring proton is now attached to a sulfonic oxygen. All charges are neutralized and the aromatic π system is restored; the relay water is regenerated with its original two hydrogens.
O que você vai praticar
Complete SO₃ sulfonation through a zwitterionic arenium ion and solvent-mediated proton transfers.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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