Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Do not add overlapping sextets
Condições: Naphthalene has ten sp² carbon atoms, each contributing one p electron, and five π bonds in a Kekulé drawing.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is assigning twelve independent π electrons by calling each fused hexagon a separate benzene ring incorrect?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The fused rings share atoms and belong to one delocalized ten-electron system.
The same shared orbital electrons cannot be counted twice.
Esta não Fusion eliminates every p orbital at the shared bond.
The shared carbons remain sp² and participate.
Esta não Naphthalene has only the electrons of one isolated double bond.
All ten p electrons participate in the conjugated framework.
Solução explicada
Count the actual p-electron contributions once: ten carbons contribute ten electrons, consistent with five drawn π bonds. Local aromaticity in fused systems is more nuanced than independent benzene copies, and the monocyclic rule is not a license to sum overlapping circuits.
O que você vai praticar
Diagnose double counting in a fused aromatic system.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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