Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Qual íon é aromático?
Condições: Assume each ring is planar with a p orbital on every carbon.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual destes íons é aromático?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Esta não Cátion ciclopentadienila
Duas ligações C=C e um orbital p vazio dão 4 elétrons π, uma contagem 4n: antiaromático.
Esta não Ânion ciclopropenila
Uma C=C mais o par isolado dão 4 elétrons π: antiaromático.
Resposta correta Íon tropílio
Três ligações C=C e um orbital p vazio dão 6 elétrons π (4n + 2, n = 1): aromático.
Esta não Ânion ciclo-heptatrienila
Três ligações C=C mais o par isolado dão 8 elétrons π: antiaromático, se for plano.
Solução explicada
Conte os elétrons π: cada C=C fornece 2, o par isolado de um carbânion 2 e o orbital p vazio de um carbono catiônico 0. O íon tropílio tem 6 (n = 1), então é aromático. O cátion ciclopentadienila e o ânion ciclopropenila têm 4 e o ânion ciclo-heptatrienila tem 8, todas contagens 4n, então seriam antiaromáticos.
O que você vai praticar
Use contagens de elétrons π para escolher o único íon aromático entre quatro carbocátions e carbânions cíclicos e planos.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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