Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Amônia se adiciona ao dióxido de carbono: zwitterion carbamato
Condições: CO2, NH3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O nitrogênio ataca o carbono e um par π vai para o oxigênio
O carbono do CO2 é pobre em elétrons porque dois oxigênios eletronegativos o puxam pelas ligações C=O polares. O par isolado do nitrogênio da amônia forma uma nova ligação N–C e, para manter o carbono com um octeto, um par π de C=O precisa ir para o oxigênio na mesma etapa.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio ataca o carbono parcialmente positivo do dióxido de carbono e se torna a nova ligação N–C.
- Um par π de uma ligação C=O vai para esse oxigênio, que passa a ser um oxigênio com carga negativa e três pares isolados.
Geometria do carbono após a adição
Conte as ligações σ ao redor do carbono antes e depois da nova ligação N–C.
Zwitterion carbamato
O nitrogênio tem quatro ligações e nenhum par isolado, portanto tem carga +1, e o oxigênio com ligação simples tem −1, o que dá um zwitterion neutro. A extremidade CO2−, semelhante a um carboxilato, é compartilhada por ressonância entre os dois oxigênios, e uma segunda amônia que removesse um próton N–H formaria carbamato de amônio.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de amônia ao dióxido de carbono, atribua as cargas formais do zwitterion carbamato e indique a nova hibridização do carbono.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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