Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Heterólise do cloreto de benzidrila: cátion difenilmetila
Condições: aqueous acetone (polar solvent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par da ligação C–Cl sai com o cloro
Na heterólise, os dois elétrons de uma ligação vão para um único átomo. O cloro é mais eletronegativo que o carbono, por isso leva o par como cloreto, e o solvente polar água–acetona estabiliza os dois íons à medida que se separam.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl vai inteiramente para o cloro, que sai como cloreto e deixa o carbono central com apenas seis elétrons.
O que estabiliza o cátion
Compare o cátion benzílico com um cátion secundário simples.
Cátion difenilmetila e cloreto
O carbono central do cátion difenilmetila é sp2 e trigonal plano, com um orbital p vazio alinhado aos sistemas π dos dois anéis. A ressonância coloca carga positiva nos carbonos orto e para de cada anel, o que torna esse cátion secundário tão estável quanto muitos terciários.
O que você vai praticar
Desenhe a heterólise do cloreto de benzidrila e explique por que o cátion difenilmetila é excepcionalmente estável.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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