Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Desidratação do 2,3,3-trimetilbutan-2-ol sem deslocamento
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonação do grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o grupo OH terciário. O íon alquiloxônio resultante tem a água como grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando o bissulfato.
A saída da água gera um cátion terciário
A água sai e deixa um carbocátion terciário vizinho ao grupo terc-butila. Um deslocamento de metila a partir do carbono do terc-butila só formaria outro cátion terciário com o mesmo esqueleto; por isso, não há força motriz para um rearranjo líquido.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio, que se afasta como água neutra.
Perda de um próton da metila
O bissulfato remove um hidrogênio do grupo metila ligado ao carbono catiônico. O carbono quaternário do terc-butila não tem hidrogênios, então as metilas são a única fonte de hidrogênios β e o alceno tem de ser o 1,1-dissubstituído.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura um hidrogênio do grupo metila.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C com o carbono catiônico.
2,3,3-Trimetilbut-1-eno
Forma-se o alceno terminal e o ácido sulfúrico é regenerado. Embora seja apenas dissubstituído, é o único alceno possível a partir desse esqueleto.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 2,3,3-trimetilbutan-2-ol: protonação, perda de água formando um cátion terciário que não se rearranja e perda de um próton da metila, dando o 2,3,3-trimetilbut-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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