Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Desidratação do 2-cicloexilpropan-2-ol sem deslocamento
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonação do grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o grupo OH terciário. O íon alquiloxônio pode agora perder uma molécula neutra de água.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando o bissulfato.
A saída da água gera um cátion terciário
A água sai e deixa um carbocátion terciário ao lado do anel. Um deslocamento de hidreto a partir do CH do anel só formaria outro cátion terciário; por isso, esse cátion não se rearranja.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio na forma de água neutra.
Perda do próton do CH do anel
O bissulfato remove o hidrogênio do carbono do anel vizinho ao cátion. Isso coloca a ligação dupla entre o carbono da cadeia lateral e o anel, o alceno mais substituído possível (Zaitsev).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o hidrogênio do CH do anel.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C exocíclica com o carbono catiônico.
Isopropilidenocicloexano
O alceno tetrassubstituído tem dois grupos metila em um carbono e o anel no outro. O ácido sulfúrico é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 2-cicloexilpropan-2-ol: protonação, perda de água formando um cátion terciário que não se rearranja e perda do próton do CH do anel, dando o isopropilidenocicloexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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