Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hidratação do 3-metilpent-1-eno com deslocamento de hidreto
Condições: H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o alceno
Em água, o ácido sulfúrico está presente como hidrônio, o ácido mais forte no frasco. A ligação π captura um próton do hidrônio no CH2 terminal, deixando um cátion secundário ao lado do CH que carrega os grupos metila e etila.
As setas curvas
- Os elétrons π da C=C formam a nova ligação C–H no carbono terminal.
- O par ligante O–H fica com o oxigênio, liberando uma molécula de água neutra.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio de C3 migra com seu par ligante para o cátion secundário. A carga passa para C3, que se torna um cátion terciário com uma metila e dois grupos etila.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidrogênio até o orbital vazio do cátion adjacente.
A água se adiciona ao cátion
Um par isolado da água se liga ao cátion terciário planar, gerando um íon alquiloxônio. A água é o nucleófilo porque é o solvente e está em grande excesso.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove o próton O–H do íon oxônio. Isso gera o álcool neutro e regenera o hidrônio, de modo que o ácido atua como catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda molécula de água captura o próton do íon oxônio.
- O par ligante O–H fica no oxigênio do álcool.
3-Metilpentan-3-ol
O OH termina no carbono terciário alcançado pelo deslocamento de hidreto, entre dois grupos etila. O produto é aquiral, e o hidrônio é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a hidratação catalisada por ácido do 3-metilpent-1-eno: protonação pelo hidrônio, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pela água e desprotonação, formando 3-metilpentan-3-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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