Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Rank C5 carbocations
Condições: Compare the 2-methylbutan-2-yl, 3-methylbutan-2-yl and 3-methylbutan-1-yl cations (shown, left to right) with the methyl cation, CH3⁺, in the gas phase or a non-nucleophilic solvent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which order runs from most to least stable, and what decides it?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Methylbutan-2-yl > 3-methylbutan-2-yl > 3-methylbutan-1-yl > methyl; count alkyl groups on the cationic carbon (tertiary > secondary > primary > methyl), which donate by hyperconjugation and induction.
Each alkyl group adds C–H and C–C σ bonds that can overlap with the empty p orbital.
Esta não 3-Methylbutan-1-yl > 3-methylbutan-2-yl > 2-methylbutan-2-yl > methyl, because the primary cation is least hindered.
Steric access matters for nucleophilic attack, not for the stability of the cation itself; this order is reversed.
Esta não All three C5 cations are equally stable because they have the same formula.
Isomeric cations differ greatly in energy; the substitution of the charged carbon is what matters.
Esta não Methyl > primary > secondary > tertiary, because alkyl groups withdraw electrons.
Alkyl groups are weak σ donors towards an empty p orbital, so more alkyl substitution stabilises the cation.
Solução explicada
The 2-methylbutan-2-yl cation is tertiary (three alkyl groups on the charged carbon), the 3-methylbutan-2-yl cation secondary, the 3-methylbutan-1-yl cation primary, and CH3⁺ has none. Each additional alkyl group donates electron density by hyperconjugation and induction. This ranking is exactly what makes the secondary 3-methylbutan-2-yl cation shift a hydride to become tertiary.
O que você vai praticar
Classify and rank four carbocations by the number of alkyl groups on the cationic carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas