Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Mutarotation of β-D-glucopyranose to α-D-glucopyranose
Condições: H2O, trace H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the ring oxygen
Trace hydronium protonates the ring oxygen of the hemiacetal, turning the C5 oxygen into a leaving group.
As setas curvas
- A ring-oxygen lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
The ring opens
The anomeric OH lone pair pushes the C1–O5 bond out, giving the open-chain protonated aldehyde with a neutral C5 hydroxyl. This is the step that erases the C1 configuration.
As setas curvas
- The anomeric oxygen lone pair forms a C=O+ π bond.
- The C1–O5 bond breaks onto the positive ring oxygen, which becomes a neutral OH.
What happens to C1?
The open chain has a planar carbonyl carbon.
C5 oxygen adds to the other face
After rotation about C1–C2, the C5 hydroxyl adds to the protonated aldehyde from the face that places the C1 OH axial.
As setas curvas
- A C5 oxygen lone pair bonds to the protonated carbonyl carbon.
- The C=O+ π pair moves to oxygen, leaving a neutral OH.
Water removes the oxonium proton
Water deprotonates the positive ring oxygen and regenerates hydronium, so the acid is a catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ring oxygen.
α-D-Glucopyranose
The anomeric OH is now axial (trans to the CH2OH in a Haworth drawing). Both anomers interconvert this way until the 36:64 α:β equilibrium, observed as the change of optical rotation (+112° or +19° to +52.7°).
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed opening of the β-glucopyranose ring to the protonated aldehyde and reclosure on the other face to α-D-glucopyranose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas