Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Hidrólise ácida da sacarose a D-glicose e D-frutose
Condições: H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonar o oxigênio glicosídico
O hidrônio protona o oxigênio que liga o C1 da glicose ao C2 da frutose. A sacarose é um acetal duplo (os dois carbonos anoméricos estão comprometidos), e é por isso que ela é um açúcar não redutor até que essa ligação seja quebrada.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio glicosídico captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, liberando água.
Forma-se o cátion frutosila
O oxigênio do anel da frutose expulsa o oxigênio protonado, que fica na glicose. A ligação se rompe do lado da frutose porque esse íon oxocarbênio é terciário, além de estabilizado pelo oxigênio do anel; por isso a sacarose se hidrolisa muito mais rápido que a maltose.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do anel da frutose forma a ligação π C=O⁺.
- A ligação C2–O se rompe em direção ao oxigênio glicosídico, que sai como o OH anomérico da glicose.
A água se adiciona ao cátion frutosila
A água ataca o C2 planar da frutose. O ataque pela face mostrada gera a β-D-frutofuranose; a outra face gera o anômero α.
As setas curvas
- Um par isolado da água se liga ao carbono do oxocarbênio da frutose.
- O par π da C=O⁺ volta para o oxigênio do anel.
A água remove o próton extra
A água desprotona o íon oxônio do novo OH anomérico, regenerando o hidrônio. Os dois açúcares agora são hemiacetais livres.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio anomérico da frutose.
- O par da ligação O–H permanece nesse oxigênio.
D-Glicose e D-frutose
A mistura 1:1 é o açúcar invertido: a sacarose desvia a luz plano-polarizada para a direita (+66.5°), mas a mistura é levógira porque a frutose (−92°) supera a glicose (+52.7°). A invertase das abelhas faz a mesma hidrólise.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise da sacarose catalisada por ácido, em que se forma o íon frutofuranosil-oxocarbênio e a água o captura, gerando D-glicose e D-frutose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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