Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Quimiosseletividade do NaBH4: a C=C do cinamaldeído é preservada
Condições: NaBH4, EtOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (E)-cinamaldeído é tratado com NaBH4 em etanol. Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Álcool (E)-cinamílico
Apenas a C=O do aldeído é reduzida; a C=C trans é mantida.
Esta não 3-Fenilpropan-1-ol
Reduzir também a C=C exige H2 com catalisador metálico; o NaBH4 não toca no alceno.
Esta não 3-Fenilpropanal
A redução 1,4 (hidreto no carbono β) pode competir em algumas enonas, como a ciclopentenona, mas neste aldeído o ataque 1,2 ao carbono carbonílico é muito mais rápido.
Esta não Álcool (Z)-cinamílico
A C=C não é afetada, então sua geometria E não pode mudar.
Solução explicada
O NaBH4 é um doador polar de hidreto. A parte alceno conjugada à fenila não aceita hidreto por si só, e, neste aldeído conjugado, o boroidreto, duro, ataca o carbono carbonílico, mais eletrofílico (adição 1,2), muito mais rápido do que o carbono β; em seguida, o solvente protona o alcóxido. A C=C e sua geometria E são preservadas, então o produto é o álcool (E)-cinamílico.
O que você vai praticar
Preveja que o boroidreto de sódio reduz a C=O de um aldeído α,β-insaturado e preserva o alceno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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