Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Seletividade do NaBH4: cetona vs. éster em um cetoéster
Condições: NaBH4 (1 equiv), EtOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 4-oxopentanoato de etila é tratado com NaBH4 em etanol a 0 °C. O que acontece?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Apenas a cetona é reduzida, formando 4-hidroxipentanoato de etila.
O éster é estabilizado por ressonância e é eletrofílico demais fraco para o NaBH4 a 0 °C.
Esta não Apenas o éster é reduzido, formando 5-hidroxipentan-2-ona.
O éster é a carbonila menos eletrofílica; o NaBH4 ataca a cetona.
Esta não Os dois grupos são reduzidos, formando pentano-1,4-diol.
Esse é o resultado com LiAlH4; o NaBH4 não toca no éster.
Esta não Nenhum dos grupos reage.
Cetonas são reduzidas facilmente por NaBH4 em solventes alcoólicos.
Solução explicada
Carbonilas de cetona são muito mais eletrofílicas que as de éster, cuja C=O é estabilizada pela doação do par isolado do oxigênio do OEt. O boroidreto é um doador de hidreto brando, então reduz apenas a cetona, formando 4-hidroxipentanoato de etila. O LiAlH4, mais reativo, reduziria os dois grupos, formando pentano-1,4-diol.
O que você vai praticar
Decida qual grupo carbonila de um cetoéster o boroidreto de sódio reduz.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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