Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Redução da 2-metilciclo-hexanona com NaBH4
Condições: NaBH4, MeOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A 2-metilciclo-hexanona é tratada com NaBH4 em metanol. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Metilciclo-hexan-1-ol (mistura cis/trans)
O hidreto se adiciona ao carbono da C=O e o oxigênio é protonado; as duas faces reagem, formando os dois diastereoisômeros.
Esta não 1-Metilciclo-hexan-1-ol
O hidreto se adiciona ao carbono carbonílico (C1), que não tem o grupo metila.
Esta não Metilciclo-hexano
O NaBH4 para no álcool; remover o oxigênio exige condições de Wolff–Kishner ou de Clemmensen.
Esta não 2-Metilciclo-hex-2-en-1-ona
O NaBH4 é um agente redutor; ele não oxida o anel a uma enona.
Solução explicada
O boroidreto transfere um hidreto para o carbono carbonílico, e o metanol protona o alcóxido, formando o álcool secundário 2-metilciclo-hexan-1-ol. O hidreto pode se aproximar por qualquer face da carbonila do anel, então se formam os dois diastereoisômeros, cis e trans (geralmente o trans é o majoritário); o desenho sem cunhas representa essa mistura. O grupo metila e o anel não são alterados.
O que você vai praticar
Preveja o álcool formado quando o boroidreto de sódio reduz uma cetona cíclica α-substituída.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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