Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
RMN de 1H: o simpleto do aldeído no 2,2-dimetilpropanal
Condições: 1H NMR (CDCl3) of C5H10O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um composto C5H10O mostra apenas dois sinais de RMN de 1H: um simpleto em 9,5 ppm (1H) e um simpleto em 1,1 ppm (9H). O que origina o sinal em 9,5 ppm?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O próton CHO de um aldeído, um simpleto porque o carbono α não tem H
Correto: 2,2-dimetilpropanal, (CH3)3C–CHO.
Esta não O próton O–H de um álcool
Sinais de O–H de álcool aparecem em torno de 1–5 ppm, e um C5H10O com um simpleto terc-butila de 9H não deixa espaço para um álcool e mais uma ligação dupla.
Esta não Um próton O–H de ácido carboxílico
O O–H de um ácido é largo e fica perto de 10–12 ppm, e um ácido precisa de dois oxigênios; a fórmula tem um só.
Esta não Um próton C–H vinílico de um alceno
Sinais de C–H de alceno ficam em 4,5–6,5 ppm, bem mais blindados que 9,5 ppm.
Solução explicada
Um sinal de 1H em 9–10 ppm é o próton CHO do aldeído: ele é fortemente desblindado pelo oxigênio eletronegativo e pela anisotropia da ligação π C=O. Aqui ele é um simpleto porque o carbono vizinho ao CHO é quaternário e não tem hidrogênios para acoplar; o simpleto de 9H é esse grupo terc-butila, então o composto é o 2,2-dimetilpropanal.
O que você vai praticar
Atribua um simpleto desblindado de RMN de 1H perto de 9,5 ppm a um próton de aldeído e explique seu deslocamento e sua multiplicidade.
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