Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Redução da butan-2-ona com NaBH4: butan-2-ol racêmico
Condições: NaBH4, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A butan-2-ona é reduzida com NaBH4 em metanol. Qual afirmação descreve o butan-2-ol formado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma mistura 50:50 de (R)- e (S)-butan-2-ol (racêmica)
Correto: um reagente aquiral ataca igualmente as duas faces enantiotópicas da carbonila plana.
Esta não Apenas o (R)-butan-2-ol, porque o hidreto ataca a face menos impedida
As duas faces da butan-2-ona são imagens especulares, então nenhuma é menos impedida.
Esta não Um composto meso
O butan-2-ol tem um único estereocentro; compostos meso precisam de pelo menos dois.
Esta não Um álcool aquiral, sem estereocentro
O C2 do butan-2-ol tem H, OH, CH3 e CH2CH3: quatro grupos diferentes, então é um estereocentro.
Solução explicada
O carbono carbonílico da butan-2-ona é trigonal plano, e suas duas faces são imagens especulares uma da outra. O boroidreto é aquiral, então o hidreto ataca qualquer uma das faces com a mesma velocidade; o ataque por uma face fornece o (R)-butan-2-ol e pela outra o (S)-butan-2-ol, em quantidades iguais. O produto é uma mistura racêmica e é opticamente inativo.
O que você vai praticar
Explique por que a redução da butan-2-ona com boroidreto de sódio fornece um álcool racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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