Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Remove an acetal
Condições: 2,2-Dimethoxypropane → acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conditions hydrolyze an acetal back to the aldehyde or ketone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Aqueous acid (H3O⁺) with excess water
Acid activates OR as a leaving group; excess water drives the equilibrium back.
Esta não Aqueous NaOH, heat
Acetals are stable to base; alkoxide is a poor leaving group.
Esta não Dry HCl in methanol
This forms or exchanges acetals instead of hydrolyzing them.
Esta não LiAlH4, then water
Hydride does not attack an acetal carbon.
Solução explicada
Hydrolysis is the reverse of formation: aqueous acid with a large excess of water. Each OR is protonated and leaves through an oxocarbenium ion that water captures.
O que você vai praticar
Choose conditions that hydrolyze an acetal back to the carbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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