Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Por que acetais se formam só com ácido, e não com base
Condições: Hemiacetal → acetal; NaOMe vs cat. H⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um hemiacetal se forma tanto por catálise ácida quanto básica, mas sua conversão em acetal só funciona com ácido. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A OH precisa ser protonada para sair como água; a base não faz isso
Sem protonação, quem teria de sair seria o HO⁻, o que não acontece.
Esta não O metóxido é um nucleófilo fraco demais para se adicionar à carbonila
Alcóxidos se adicionam com facilidade; é assim que se formam os hemiacetais por catálise básica.
Esta não A base destrói o nucleófilo álcool
A base converte o ROH em um nucleófilo melhor, o RO⁻.
Esta não Acetais são termodinamicamente instáveis em quaisquer condições
Acetais são estáveis, principalmente em meio básico; a barreira é cinética.
Solução explicada
Para chegar ao acetal, a OH do hemiacetal precisa sair para que se forme um íon oxocarbênio. O hidróxido é um grupo abandonador ruim; só depois de protonado ele pode sair como água. A base não consegue protonar a OH, então com NaOMe a reação para no hemiacetal. Pela mesma lógica, acetais são estáveis em meio básico.
O que você vai praticar
Explique por que a formação de acetais exige ácido e não pode ser catalisada por base.
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