Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Acetal in aqueous base
Condições: 2-Phenyl-1,3-dioxolane, NaOH, H2O, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
2-Phenyl-1,3-dioxolane is heated in aqueous NaOH. What happens?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta No reaction; the acetal is recovered
No acid is present to activate the OR leaving group.
Esta não Hydrolysis to benzaldehyde and ethylene glycol
Hydrolysis requires aqueous acid, not base.
Esta não Cannizzaro reaction to benzyl alcohol and benzoate
Cannizzaro needs a free aldehyde; the carbonyl is masked.
Esta não Ring opening by hydroxide to a hemiacetal
Hydroxide cannot displace alkoxide at an sp3 acetal carbon.
Solução explicada
Breaking an acetal needs the OR group protonated so it can leave. In base there is no acid to do this and alkoxide is a poor leaving group, so the acetal is unchanged. That is why acetals protect carbonyls during basic or nucleophilic steps.
O que você vai praticar
Predict that an acetal survives basic conditions.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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