Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Reduce the ester, keep the ketone
Condições: Ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate → 4-(hydroxymethyl)cyclohexanone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Put the steps in order to reduce only the ester of ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate to CH2OH.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de first step a last step
- Ethylene glycol, TsOH (−H2O)
Converts the ketone into a 1,3-dioxolane ketal.
- LiAlH4 in ether, then careful water workup
Reduces the ester to the primary alcohol; the ketal is untouched.
- H3O⁺, water
Hydrolyzes the ketal and restores the ketone.
Solução explicada
LiAlH4 reduces ketones faster than esters, so mask the ketone as a cyclic ketal (stable to hydride and base), reduce the ester, then remove the ketal with aqueous acid.
O que você vai praticar
Sequence acetal protection around a LiAlH4 reduction of a keto ester.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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