Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Regioquímica da enamina: 2-metilciclo-hexanona
Condições: Pyrrolidine, cat. TsOH, toluene, −H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A 2-metilciclo-hexanona é condensada com pirrolidina sob catálise ácida. Qual enamina é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Enamina menos substituída: C=C voltada para o carbono α não substituído
Evita a tensão alílica entre a metila e o anel planar da pirrolidina.
Esta não Enamina mais substituída: C=C voltada para o carbono que carrega a metila
O alceno tetrassubstituído sofre tensão A(1,3) com o anel da pirrolidina.
Esta não O íon imínio da 2-metilciclo-hexanona
O imínio é o intermediário; sem N–H, ele perde um H α e forma a enamina.
Esta não 2-Metil-1-(pirrolidin-1-il)ciclo-hexan-1-ol
A carbinolamina sofre desidratação nessas condições.
Solução explicada
O nitrogênio da enamina precisa ser planar e conjugado com a C=C. Na enamina mais substituída, a metila do anel no alceno colide com os grupos CH2 da pirrolidina (tensão alílica A(1,3)). A enamina menos substituída, com a C=C voltada para C6 e a metila em um carbono sp3 (pseudoaxial), evita esse problema e predomina.
O que você vai praticar
Preveja qual regioisômero de enamina se forma a partir de 2-metilciclo-hexanona e pirrolidina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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