Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Enamina a partir de ciclo-hexanona e pirrolidina
Condições: Pyrrolidine, cat. TsOH, toluene, Dean–Stark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A ciclo-hexanona é aquecida com pirrolidina e TsOH catalítico, com remoção de água. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-(Ciclo-hex-1-en-1-il)pirrolidina (enamina)
C=C entre o antigo carbono da carbonila e um carbono α, com o N no alceno.
Esta não N-Ciclo-hexilidenopirrolidínio (íon imínio)
O imínio é o intermediário; ele perde um H α e forma a enamina neutra.
Esta não 1-(1-Hidroxiciclo-hexil)pirrolidina (carbinolamina)
A carbinolamina sofre desidratação nessas condições.
Esta não 1-Ciclo-hexilpirrolidina (amina)
Produto de aminação redutiva; não há agente redutor presente.
Solução explicada
A pirrolidina se adiciona à C=O gerando uma carbinolamina, que perde água e forma um íon imínio. Sem N–H, o imínio perde então um próton C–H α, gerando a enamina 1-(ciclo-hex-1-en-1-il)pirrolidina. A remoção da água desloca o equilíbrio.
O que você vai praticar
Preveja a enamina formada a partir de ciclo-hexanona e pirrolidina sob catálise ácida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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