Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
O carbono anomérico do metilglicosídeo é um acetal
Condições: Glucose + MeOH, HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Glicose com metanol e HCl forma metil-β-D-glicopiranosídeo. O que é o carbono anomérico (C1) desse glicosídeo?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um carbono de acetal (O do anel e OCH3)
Dois oxigênios de éter no mesmo carbono.
Esta não Um carbono de hemiacetal
Isso é a glicose livre; a OH foi substituída por OCH3.
Esta não Um carbono de aldeído
O aldeído de cadeia aberta fica bloqueado no acetal cíclico.
Esta não Um cetal de uma cetose
O C1 da glicose carrega um H (aldose), então é um acetal derivado de um aldeído.
Solução explicada
Na glicose, C1 é um hemiacetal cíclico: carrega o oxigênio do anel e uma OH. A glicosilação de Fischer substitui essa OH por OCH3, de modo que C1 passa a ter dois grupos OR e um H: um acetal. Por isso os glicosídeos são estáveis em meio básico, não sofrem mutarrotação e não são redutores até a hidrólise ácida.
O que você vai praticar
Classifique o carbono anomérico do metil-β-D-glicopiranosídeo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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