Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Read an intramolecular oxygen addition
Condições: The terminal OH of HOCH2CH2CH2CHO adds intramolecularly to its aldehyde, followed by proton transfer. Consider the neutral cyclic addition product only; no subsequent dehydration, oxidation or reaction with another alcohol occurs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which description matches the carbon that was originally the aldehyde carbonyl carbon?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It bears OH, H and a bond to the ring oxygen, making the product a cyclic hemiacetal.
The carbonyl oxygen becomes OH, while the attacking alcohol oxygen becomes the ring ether oxygen.
Esta não It remains C=O and becomes an ester carbonyl in a lactone.
Addition consumes the aldehyde pi bond; converting this hydroxy aldehyde into a lactone would require an oxidation not included here.
Esta não It bears two OR groups and no OH, making the product a full acetal.
One addition and proton transfer leave the original carbonyl oxygen as OH; further substitution has explicitly not occurred.
Solução explicada
The tether brings an alcohol oxygen and an aldehyde carbonyl into the same molecule, but their local addition chemistry is unchanged. The terminal oxygen bonds to the aldehyde carbon, making a five-membered ring containing one oxygen and four carbons. The original carbonyl oxygen is protonated to OH, so the newly formed ring is a hemiacetal rather than an acetal or a lactone.
O que você vai praticar
Identify the product class when a tethered alcohol adds once to an aldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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