Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
(E)-Imina a partir da acetofenona e da benzilamina
Condições: benzylamine, TsOH (cat.), toluene, Dean–Stark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
A benzilamina se adiciona à cetona
Com benzilamina em excesso, o TsOH catalítico está presente como tosilato de benzilamônio; assim, o benzilamônio é o ácido e a benzilamina livre é a base. O par isolado do nitrogênio da benzilamina ataca o carbono carbonílico da acetofenona.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação C–N com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, gerando um alcóxido.
Protone o alcóxido
O benzilamônio protona o oxigênio negativo do intermediário tetraédrico zwitteriônico.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton.
- O par ligante fica na base conjugada do ácido.
Remova o próton N–H
A benzilamina livre remove um próton do nitrogênio positivo, formando a carbinolamina neutra.
As setas curvas
- A base usa seu par isolado para capturar o próton N–H.
- O par N–H fica no nitrogênio como par isolado.
Protone o grupo hidroxila
O benzilamônio protona o OH da carbinolamina. Neste meio ácido, quem sai é a água, e não o hidróxido.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton.
- O par ligante fica na base conjugada.
A água sai: íon imínio
O par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N enquanto a água sai, de modo que não se forma carbocátion livre. O coletor de Dean–Stark remove a água azeotropicamente, deslocando o equilíbrio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N.
- O par ligante C–O sai com o oxigênio.
Desprotone o íon imínio
A benzilamina remove o último próton N–H, formando a imina neutra e regenerando o benzilamônio. A ligação C=N se forma como isômero E, com o volumoso grupo fenila anti ao grupo N-benzila.
As setas curvas
- O par isolado da base captura o último próton N–H.
- O par N–H passa a ser o par isolado do nitrogênio da imina.
(E)-N-Benzil-1-feniletan-1-imina
A C=O da cetona virou C=N. A geometria E mantém os grupos fenila e benzila afastados; o isômero Z, minoritário, é mais congestionado.
O que você vai praticar
Desenhe a condensação, catalisada por ácido, da acetofenona com benzilamina, passando pela carbinolamina e pelo íon imínio, até a (E)-N-benzil-1-feniletan-1-imina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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