Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
N-Benzilciclopentanimina a partir da ciclopentanona
Condições: benzylamine, AcOH (cat.), 4 Å molecular sieves
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
A benzilamina se adiciona à ciclopentanona
O par isolado do nitrogênio da benzilamina ataca o carbono carbonílico da ciclopentanona. Uma alquilamina primária é nucleofílica o bastante para se adicionar à cetona não protonada.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação C–N com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, gerando um alcóxido.
Protone o alcóxido
O ácido acético, o catalisador, protona o oxigênio negativo do intermediário tetraédrico.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton.
- O par O–H fica no acetato.
Remova o próton N–H
O acetato remove um próton do nitrogênio de amônio, formando a carbinolamina neutra.
As setas curvas
- A base usa seu par isolado para capturar o próton N–H.
- O par N–H fica no nitrogênio como par isolado.
Protone o grupo hidroxila
O ácido acético protona o OH da carbinolamina para que ele possa sair como água.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton.
- O par O–H fica no acetato.
A água sai: íon imínio
O par isolado do nitrogênio é empurrado para a ligação C–N enquanto a água sai, gerando o íon imínio. As peneiras de 4 Å retêm essa água, e o equilíbrio se desloca para a imina.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N.
- O par ligante C–O sai com o oxigênio.
Desprotone o íon imínio
O acetato remove o último próton N–H, formando a imina neutra e regenerando o ácido acético.
As setas curvas
- O par isolado da base captura o último próton N–H.
- O par N–H passa a ser o par isolado do nitrogênio da imina.
N-Benzilciclopentanimina
A ciclopentanona foi convertida em sua N-benzilimina. Um meio levemente ácido (pH de cerca de 4–5) é o ideal: ácido suficiente para protonar o OH, mas não tanto a ponto de protonar toda a amina.
O que você vai praticar
Desenhe a condensação, catalisada por ácido acético, da ciclopentanona com benzilamina, passando pela carbinolamina e pelo íon imínio, até a N-benzilciclopentanimina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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