Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
N-terc-Butilimina do isobutiraldeído
Condições: tert-butylamine, MgSO4, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
A terc-butilamina se adiciona ao aldeído
Não se adiciona ácido; o MgSO4 apenas remove água. O par isolado do nitrogênio da terc-butilamina ataca o carbono do aldeído do 2-metilpropanal, formando um zwitterion.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação C–N com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, gerando um alcóxido.
Remova o próton N–H
Uma segunda terc-butilamina remove um próton do nitrogênio positivo, transferindo o próton em vez de deslocá-lo diretamente de N para O.
As setas curvas
- A base usa seu par isolado para capturar o próton N–H.
- O par N–H fica no nitrogênio como par isolado.
Protone o alcóxido
O íon terc-butilamônio protona o alcóxido, formando a carbinolamina neutra.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton.
- O par N–H fica no nitrogênio, liberando a amina.
O hidróxido sai: íon imínio
Sem ácido presente, o par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N⁺ e expulsa o hidróxido em uma única etapa.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N.
- O par ligante C–O sai com o oxigênio, como hidróxido.
Desprotone o íon imínio
A terc-butilamina remove o próton N–H restante, formando a imina neutra. Os grupos isopropila e terc-butila ficam em posição trans através da C=N (E), a geometria menos congestionada.
As setas curvas
- O par isolado da base captura o último próton N–H.
- O par N–H passa a ser o par isolado do nitrogênio da imina.
Neutralize o hidróxido
O hidróxido captura o próton do terc-butilamônio, formando água (retida pelo MgSO4) e regenerando a amina.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido captura o próton do íon amônio.
- O par N–H fica no nitrogênio, regenerando a amina livre.
(E)-N-terc-Butil-2-metilpropan-1-imina
A aldimina se forma de maneira limpa porque o volumoso grupo terc-butila no nitrogênio retarda a hidrólise e as reações paralelas. O MgSO4 remove a água que, de outro modo, reverteria a condensação.
O que você vai praticar
Desenhe a condensação do 2-metilpropanal com terc-butilamina, sem adição de ácido, passando pela carbinolamina e pelo íon imínio, até a (E)-N-terc-butil-2-metilpropan-1-imina.
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