Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Éter MOM do ciclo-hexanol a partir do dimetoximetano
Condições: dimethoxymethane (excess), P2O5, CHCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone um oxigênio de metoxila
O ácido fosfórico formado a partir de P2O5 e traços de água (ácido assumido) protona um oxigênio do dimetoximetano. Isso transforma uma metoxila em metanol neutro, um grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio de metoxila captura o próton do ácido fosfórico.
- O par O–H fica no oxigênio, gerando di-hidrogenofosfato.
O metanol sai: íon oxocarbênio
O par isolado do outro oxigênio forma uma ligação π C=O⁺ enquanto o metanol sai, gerando o cátion metoximetila CH2=O⁺CH3. O P2O5 captura o metanol, e o excesso de dimetoximetano mantém o equilíbrio do lado do produto.
As setas curvas
- O par isolado da metoxila restante forma a ligação π C=O⁺, de modo que nunca se forma um carbocátion primário.
- O par de elétrons da ligação C–O sai com o metanol.
O ciclo-hexanol ataca
O oxigênio do ciclo-hexanol ataca o carbono CH2 eletrofílico do íon oxocarbênio. O par π volta para o oxigênio da metoxila.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do ciclo-hexanol forma a nova ligação C–O com o carbono CH2.
- O par π da C=O⁺ volta para o oxigênio da metoxila.
Desprotone até o éter MOM
O di-hidrogenofosfato remove o próton do oxigênio do oxônio. Isso gera o éter MOM neutro e regenera o ácido fosfórico para o próximo ciclo catalítico.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do fosfato captura o próton.
- O par O–H fica no oxigênio do éter.
(Metoximetoxi)ciclo-hexano
O ciclo-hexanol fica protegido como seu éter metoximetílico (MOM), que é um acetal: resiste a bases fortes, organometálicos e hidretos, e a hidrólise ácida o remove.
O que você vai praticar
Desenhe a troca de acetal promovida por ácido em que o dimetoximetano perde metanol, gerando um cátion metoximetila que o ciclo-hexanol captura, formando o (metoximetoxi)ciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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