Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
N-Methyl-C-phenylnitrone from benzaldehyde
Condições: EtOH, cat. CH3NH2OH⁺ Cl⁻
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Nitrogen adds to the carbonyl
The nitrogen lone pair of free N-methylhydroxylamine attacks the carbonyl carbon of benzaldehyde. A little N-methylhydroxylammonium ion (the usual hydrochloride salt) is present as the mild acid catalyst.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The π pair moves onto oxygen.
The alkoxide takes a proton
The basic alkoxide takes a proton from the hydroxylammonium ion.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton.
- The N–H pair stays on nitrogen, freeing the hydroxylamine.
Remove the N–H proton
Free hydroxylamine removes the proton from the positive nitrogen, giving the neutral carbinolamine.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The pair returns to the carbinolamine nitrogen.
Protonate the OH
The hydroxylammonium ion protonates the carbinolamine OH, turning it into a good leaving group (water).
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Water leaves
The nitrogen lone pair pushes out water, forming an N-hydroxyiminium ion.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N⁺ π bond.
- The C–O pair leaves with water.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate the N–OH
Free hydroxylamine removes the acidic O–H proton of the N-hydroxyiminium ion, giving the neutral nitrone with N⁺–O⁻ and regenerating the acid catalyst.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as the nitrone O⁻.
N-Methyl-C-phenylnitrone
The nitrone has C=N⁺–O⁻, a 1,3-dipole used in [3+2] cycloadditions with alkenes to make isoxazolidines.
O que você vai praticar
Draw addition of N-methylhydroxylamine to benzaldehyde, proton transfers, acid-assisted loss of water to an N-hydroxyiminium ion and deprotonation of N–OH to the nitrone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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