Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Íon oxocarbênio na formação de acetais
Condições: Acetaldehyde + MeOH, cat. H⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O acetaldeído forma 1,1-dimetoxietano com metanol e ácido. Depois que a OH do hemiacetal é protonada e sai como água, qual intermediário se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Íon oxocarbênio CH3CH=O⁺–CH3
O oxigênio da metoxila doa um par isolado ao carbono catiônico, formando C=O⁺.
Esta não Aldeído protonado CH3CH=OH⁺
Esse se forma no início, antes da adição do metanol.
Esta não Hemiacetal CH3CH(OH)OCH3
Essa é a espécie que é protonada e perde água.
Esta não Éter enólico CH2=CH–OCH3
Não está no caminho do acetal; a perda de um H α desviaria da formação do acetal.
Solução explicada
A perda de água do hemiacetal protonado é assistida pelo par isolado do oxigênio do OCH3, gerando um íon oxocarbênio estabilizado por ressonância, CH3CH=O⁺CH3. Um segundo metanol se adiciona a esse carbono eletrofílico, e a desprotonação gera o acetal.
O que você vai praticar
Identifique o íon oxocarbênio intermediário na formação de acetais catalisada por ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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