Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Benzaldehyde from (E)-N-benzylideneaniline
Condições: H3O+, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 9 passos escritos
Protonate the imine nitrogen
Hydronium protonates the basic imine nitrogen, giving an iminium ion that water can attack.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The pair stays on water.
Water adds
Water attacks the iminium carbon; the π pair moves to nitrogen.
As setas curvas
- The water lone pair forms the C–O bond.
- The π pair moves onto nitrogen.
Deprotonate the oxonium
Water removes a proton from the added oxygen, giving the carbinolamine.
As setas curvas
- Water takes the proton.
- The pair stays on oxygen.
Protonate the nitrogen
Hydronium protonates the amine nitrogen, making aniline a leaving group.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The pair stays on water.
Aniline leaves
The hydroxyl lone pair forms C=O⁺ and pushes out neutral aniline.
As setas curvas
- The hydroxyl lone pair forms the C=O π bond.
- The C–N pair leaves with aniline.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate the carbonyl
Water removes the proton from the protonated aldehyde, releasing benzaldehyde.
As setas curvas
- Water takes the proton.
- The pair becomes the carbonyl lone pair.
Aniline is protonated
In aqueous acid the basic aniline takes a proton, ending as the anilinium ion.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The pair stays on water.
Benzaldehyde
Hydrolysis returns benzaldehyde and anilinium ion, the reverse of Schiff base formation.
O que você vai praticar
Draw acid hydrolysis of (E)-N-benzylideneaniline: N-protonation, water addition, proton transfers and expulsion of aniline to give benzaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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