Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
(Hydroxymethyl)urea from urea and formaldehyde
Condições: NaOH (cat.), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Urea nitrogen adds to formaldehyde
A urea NH2 lone pair attacks the highly electrophilic formaldehyde carbon. Urea nitrogens are weak nucleophiles, but formaldehyde has no substituents to hinder or stabilize it.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The π pair moves to oxygen.
Hydroxide removes the N–H proton
Hydroxide, the catalyst, removes the proton from the positively charged nitrogen.
As setas curvas
- Hydroxide takes the proton.
- The pair returns to nitrogen.
Water protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from the water just formed, giving (hydroxymethyl)urea and regenerating hydroxide.
As setas curvas
- The alkoxide takes the proton.
- The pair stays on hydroxide.
Check
Answer before you continue.
(Hydroxymethyl)urea
One N–H of urea now carries a CH2OH group; hydroxide is regenerated.
O que você vai praticar
Draw addition of a urea nitrogen to formaldehyde, removal of the N–H proton by hydroxide and protonation of the alkoxide by water to give (hydroxymethyl)urea.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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