Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
2-Aminopropanenitrile from acetaldehyde
Condições: NH3, HCN
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Ammonia adds
Ammonia's lone pair attacks the aldehyde carbon.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The π pair moves to oxygen.
HCN protonates the alkoxide
HCN is the acid present; it protonates the alkoxide, releasing cyanide.
As setas curvas
- The alkoxide takes the proton.
- The H–C pair stays on carbon as cyanide.
Cyanide removes the N–H proton
Cyanide removes a proton from the ammonium nitrogen, giving the carbinolamine and HCN again.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair takes the proton.
- The pair returns to nitrogen.
Water leaves: iminium ion
HCN protonates the hydroxyl as the nitrogen lone pair forms C=N⁺, so water leaves in the same step and no free carbocation forms.
As setas curvas
- The hydroxyl lone pair takes the proton from HCN.
- The H–C pair stays on carbon as cyanide.
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O pair leaves with water.
Cyanide adds to the iminium
Cyanide attacks the iminium carbon, which is more electrophilic than the starting aldehyde, forming the C–C bond.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the C–C bond.
- The π pair returns to nitrogen.
Check
Answer before you continue.
2-Aminopropanenitrile
The α-aminonitrile is the Strecker intermediate; its hydrolysis gives racemic alanine (both faces of the iminium are attacked).
O que você vai praticar
Draw ammonia addition to acetaldehyde, proton transfers with HCN/cyanide, loss of water to the iminium ion and cyanide addition to 2-aminopropanenitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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