Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Ditiano a partir de ciclo-hexanona e propanoditiol
Condições: HS(CH2)3SH, BF3·OEt2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A ciclo-hexanona é tratada com 1,3-propanoditiol e BF3·OEt2. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,5-Ditiaspiro[5.5]undecano (tioacetal cíclico)
Os dois grupos SH terminam no antigo carbono da carbonila, formando um 1,3-ditiano de seis membros.
Esta não Cetal espiro de 1,3-dioxano
Os nucleófilos são tióis, então o anel contém enxofre, e não oxigênio.
Esta não Hemitioacetal 1-(3-mercaptopropiltio)ciclo-hexanol
O intermediário cicliza com perda de água.
Esta não Ciclo-hexanotiol
Não ocorre redução; o carbono mantém as duas ligações C–S.
Solução explicada
O ácido de Lewis ativa a C=O; um tiol se adiciona, o oxigênio sai como água (via um íon tiônio) e o segundo tiol fecha o anel. O produto é o 1,3-ditiano espiro, 1,5-ditiaspiro[5.5]undecano, um tioacetal.
O que você vai praticar
Preveja o tioacetal cíclico formado a partir de ciclo-hexanona e 1,3-propanoditiol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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