Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Marcação isotópica na hidrólise de acetais
Condições: 2,2-Dimethoxypropane, H2¹⁸O, cat. H⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2,2-dimetoxipropano é hidrolisado em H2¹⁸O com um catalisador ácido. Onde termina a marcação de ¹⁸O?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Na carbonila da acetona; o metanol não fica marcado
A água ataca o carbono do oxocarbênio; as ligações C–O originais das metoxilas saem intactas como MeOH.
Esta não No metanol; a acetona não fica marcada
A água ataca o carbono do íon oxocarbênio, e não o grupo metila.
Esta não Dividida igualmente entre acetona e metanol
Cada metoxila sai com seu próprio oxigênio; nenhuma marcação vai para o MeOH.
Esta não Em lugar nenhum; a marcação fica na água
A água é incorporada à carbonila da cetona.
Solução explicada
A hidrólise é o inverso da formação do acetal: um OCH3 protonado sai como metanol, gerando um íon oxocarbênio, e a água-¹⁸O ataca o carbono. Depois que a segunda metoxila sai, o oxigênio da C=O é o ¹⁸O vindo da água, então a carbonila da acetona carrega ¹⁸O, enquanto as duas moléculas de metanol carregam ¹⁶O comum.
O que você vai praticar
Acompanhe uma marcação de 18O ao longo da hidrólise de um cetal catalisada por ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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