Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ordene os ácidos oxálico, malônico, succínico e glutárico por pKa1
Condições: First ionization in water at 25 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes ácidos dicarboxílicos do menor pKa1 (mais ácido) ao maior pKa1.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menor pKa1 a maior pKa1
- Ácido oxálico, HOOC–COOH
pKa1 1,25: a segunda carboxila está diretamente ligada.
- Ácido malônico, HOOC–CH2–COOH
pKa1 2,83: um CH2 entre as carboxilas.
- Ácido succínico, HOOC–(CH2)2–COOH
pKa1 4,21: dois grupos CH2 enfraquecem a atração indutiva.
- Ácido glutárico, HOOC–(CH2)3–COOH
pKa1 4,34: três grupos CH2, próximo de um ácido monocarboxílico.
Solução explicada
Na primeira ionização, o segundo grupo COOH atua como substituinte retirador de elétrons que estabiliza o monoânion. Efeitos indutivos diminuem rapidamente com a distância, então quanto mais grupos CH2 entre as carboxilas, menor o efeito. O ácido oxálico (nenhum CH2) é o mais forte, seguido pelo malônico (um), succínico (dois) e glutárico (três), que se aproxima de um ácido monocarboxílico simples.
O que você vai praticar
Ordene ácidos dicarboxílicos pelo primeiro pKa com base na distância entre as duas carboxilas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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