Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido dicloroacético e hidróxido formam dicloroacetato
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove o próton da carboxila
O hidróxido é uma base forte e a água (pKa 15,7) é um ácido muito fraco, então a transferência a partir do ácido dicloroacético (pKa 1,3) é praticamente completa. Dois cloros no carbono α tornam esse ácido mais de três unidades de pKa mais forte que o ácido acético.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido se liga ao hidrogênio da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da carboxila, gerando o carboxilato.
A ressonância distribui a carga pelos dois oxigênios
No dicloroacetato, a carga negativa não fica presa a um oxigênio: um par isolado pode formar uma ligação π C=O enquanto o par π original vai para o outro oxigênio. Os dois cloros também retiram densidade eletrônica pelo esqueleto σ, de modo que o ânion é mais estável que o acetato ou o cloroacetato.
As setas curvas
- O oxigênio carregado compartilha um par isolado com o carbono da carboxila, formando uma nova ligação π.
- O par π original da C=O vai para aquele oxigênio, que assume a carga negativa.
Dicloroacetato e água
Os produtos são dicloroacetato de sódio e água. Cada cloro adicionado reduz ainda mais o pKa: acético 4,8, cloroacético 2,9, dicloroacético 1,3, porque os efeitos indutivos se somam.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido removendo o próton da carboxila do ácido dicloroacético e a ressonância que deslocaliza a carga do dicloroacetato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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