Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido 4-nitrobenzoico e bicarbonato formam 4-nitrobenzoato
Condições: NaHCO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O bicarbonato remove o próton da carboxila
O ácido 4-nitrobenzoico (pKa 3,44) é cerca de três unidades de pKa mais forte que o ácido carbônico (pKa 6,4), então o bicarbonato o desprotona e o sólido se dissolve com efervescência. O ácido carbônico então se decompõe em CO2 e água, deslocando ainda mais o equilíbrio para o sal.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carregado do bicarbonato se liga ao hidrogênio da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da carboxila, gerando o carboxilato.
Os dois oxigênios do carboxilato compartilham a carga
Um par isolado do oxigênio carregado forma uma ligação π C=O enquanto o par π original vai para o outro oxigênio, de modo que a carga se distribui por dois oxigênios. O grupo nitro em para retira densidade eletrônica do anel e do carbono do carboxilato, o que torna esse ânion mais estável que o benzoato.
As setas curvas
- O oxigênio carregado compartilha um par isolado com o carbono da carboxila para formar uma nova ligação π.
- O par π da C=O vai para o oxigênio da carbonila, que agora tem a carga.
4-Nitrobenzoato e ácido carbônico
O 4-nitrobenzoato de sódio é solúvel em água, então uma lavagem com bicarbonato extrai esse ácido de uma fase orgânica. O ácido carbônico libera CO2 e água.
O que você vai praticar
Desenhe o bicarbonato removendo o próton da carboxila do ácido 4-nitrobenzoico e a ressonância do 4-nitrobenzoato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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